Đêm đen đã chứng kiến bao nhiêu nỗi thảm sầu, nhưng trống canh từ phía lầu Nam đã dồn dập báo rằng một ngày mới sắp đến. Kiệu hoa đã được khiêng đến trước cửa ngoài. Nhạc rước dâu đã bắt đầu trỗi dậy, báo hiệu giờ ly biệt. Kẻ ở người đi ai cũng cảm thấy đau lòng. Giọt nước mắt rơi như thấm cả vào lòng đá, sợi tơ lòng kéo ra như làm nát ruột cả con tằm. Ngày biệt ly lại là ngày mây kéo tối sầm cả trời đất. Ngọn cỏ thì dầu dầu héo hắt, cành cây thì đẫm ướt giọt sương. Người ta rước Kiều về ở tạm nơi một quán trọ, và để nàng ở một mình trong ấy, bốn bề phong tỏa. Chưa bao giờ từng lâm vào tình trạng như thế, Thúy Kiều vừa thẹn thùng vừa bỡ ngỡ. Nàng cảm thấy xót xa khi xét lại lòng mình. Nàng than thở: 'Thân thế của mình như vầy mà lại rơi vào tay một người quá ư phàm tục. Vậy là công phu giữ nắng gìn mưa lâu nay vì chàng cũng trở thành uổng phí. Nếu biết rằng thân phận sẽ ra thế này thì chi bằng trước đây ta đã dâng đóa hoa đào phong nhị cho người tình chung. Ai là kẻ đã ngăn đón ngọn gió mùa xuân? Ai đã làm cho kẻ đi người ở đều đau lòng xót dạ? Dù trong tương lai chúng mình còn có cơ hội gặp gỡ lại thì anh ơi, thân em còn có ra gì nữa? Đã sinh ra kiếp long đong thì làm sao mà làm chủ được thân phận má hồng của mình?' Trên mặt bàn có sẵn một con dao. Kiều đưa tay với lấy, gói lại trong một chiếc khăn và dấu vào trong tay áo. Nàng tự nhủ: ' Nếu sau này lỡ nước có đến chân, tai họa hiểm nhục dồn tới, thì ta đã có con dao này mà kết liễu cuộc đời mình.'

Đêm càng lúc càng về khuya. Một mình trong phòng the, Thúy Kiều có lúc như say, có lúc như tỉnh. Nàng không biết rằng anh chàng Mã Giám Sinh ấy vốn là một gã phong tình quen thói ăn chơi trác táng. Ăn chơi quá mức và gặp phải thời rủi ro, Mã liền quyết định tìm kiếm cách sinh sống ngay trong giới hoa nguyệt. Trong giới lầu xanh anh ta lại gặp một người tên là Tú Bà. Mụ ta trước cũng là kỹ nữ, bây giờ tuổi già không còn duyên sắc. Tú Bà và Mã Giám Sinh, một bên mạt cưa giả làm bột cám, một bên mướp đắng giả làm dưa leo, cả hai đều là phường buôn hương bán phấn. Họ chung vốn mở một ngôi hàng, làm ăn lâu năm đã có kinh nghiệm. Họ đi khắp nơi thôn quê và phố chợ kiếm và dụ dỗ những cô gái nghèo còn trẻ đem về, nói là để nuôi làm con ở nhưng kỳ thực là để dạy nghề ăn chơi. Rủi may âu cũng là số trời, Kiều đã bị lọt vào cái ổ ấy. Một thiếu nữ xinh đẹp mơn mởn tợ một cành hoa như Kiều mà lại bị giao bán vào chiếc thuyền của một kẻ lái buôn. Nàng đã rơi vào lưới của Tú Bà và Mã Giám Sinh: sính nghi thì chỉ được trả có 450 lạng, và lễ rước dâu thì tổ chức cấp tốc. Mã Giám Sinh cảm thấy mừng thầm trong bụng. Gã thấy rằng cây cờ đang nằm trong tay gã. Càng ngắm nhìn vẻ đẹp ngọc ngà của Kiều thì gã càng thấy lòng mình say đắm. Sắc của nàng đáng được gọi là sắc nước, hương của nàng đáng được gọi là hương trời. Nụ cười tươi thắm của nàng ta có thể gọi là nụ cười đáng giá ngàn vàng, điều ấy thật không ngoa. Rước Kiều về tới lầu xanh thì trong giới vương tôn quý khách ai cũng sẽ tranh nhau để được chiếm đoạt nàng trước nhất. Ít nhất cũng phải trả 300 lạng vàng mới có quyền bẻ hoa, như vậy là ngay lần đầu Tú và Mã đã lấy lại được vốn. Còn sau đó là cứ tiếp tục có lời dài dài. Nhưng trong giờ phút này đây khi món ngon đã được đưa kề tới miệng, Mã Giám Sinh rất muốn chiếm đoạt xác thân của Kiều. Nhưng gã lại sợ là nếu làm như thế thì lại đánh mất vốn liếng của nhà chứa: 'Khi Kiều đã mất trinh thì còn ai chịu trả giá cao để được có cái thú bẻ hoa?' Nhưng gã lại suy nghĩ thêm: 'Đào tiên đã nằm trong tay kẻ phàm tục mà mình không biết lợi dụng thời cơ thì thật là uổng quá. Trên đời có biết bao kẻ được xem là biết chơi hoa thật sự? Có bao kẻ chơi hoa biết được cái quý cái đẹp của hoa? Thôi ta cứ liều mạng đi. Sau khi chiếm được Kiều ta sẽ tìm những phương thức giả tạo để đánh lừa người tới sau, để cho họ có cảm tưởng họ là người đầu được động tới nó. Những chất như nước vỏ lựu và máu mào gà có thể sử dụng để đánh lừa những kẻ dại dột, và biết đâu họ cũng có thể trả giá mà ta đưa ra. Nếu lỡ mà mụ Tú kia biết được thì ta chỉ cần quỳ một buổi xin tha tội, thế nào mụ ta cũng sẽ tha thứ. Với lại ở đây đường xá xa xôi, nếu ta không hành xử như một chú rể thật sự thì người ta sẽ có thể nghi ngờ rằng đây không phải thật sự là một đám cưới'. Nghĩ như thế, Mã Giám Sinh thực hành ngay. Thương tiếc thay cho một đóa trà mi mơn mởn: con ong bây giờ đã biết cả đường đi lẫn lối về. Mã Giám Sinh là một kẻ vũ phu, không biết thương gì đến ngọc, không biết tiếc gì đến hương, vì vậy Kiều đã phải trải qua một cơn nặng nề mưa gió. Sau giấc mộng kinh hoàng ấy của một đêm xuân, Kiều nằm trơ một mình dưới những ngọn đuốc tân hôn, vì Mã Giám Sinh đã bỏ đi ra ngoài ngay sau đó. Kiều khóc như mưa, một phần vì căm giận, một phần vì buồn tủi cho thân phận mình. ' Thật là một kẻ thuộc giòng giống tanh hôi. Thế là hết, còn đâu nữa là thân thế và danh dự của một khách má hồng. Có còn chi nữa để mà mong mà đợi? Đời một người con gái đến đây là chấm dứt.'